Harrie Jekkers is geboren in Den Haag op 1 juli 1951. Na de middelbare school ging hij Engels studeren aan de universiteit in Groningen. Gedurende enkele jaren werkte hij in het onderwijs.
In 1978 richtte hij de popgroep Het Klein Orkest op. Binnen een jaar groeide dit orkest uit tot één van de belangrijkste groepen uit de Nederpop-geschiedenis. Het Klein Orkest maakte 3 langspeelplaten, waaruit het lied over de Berlijnse muur ("Over de muur") echt beroemd werd. De LP "Later is al lang begonnen" kreeg in 1984 een Edisonnominatie. De kinderliedjes-LP "Roltrap naar de maan" werd in 1985 bekroond met een Edison. In 1985 werd Het Klein Orkest opgeheven.
Als auteur kreeg Harrie Jekkers bekendheid met de satirische bestseller "Tejo, de Lotgevallen van een geëmancipeerde Man", die hij samen met zijn co-auteur Koos Meinderts schreef in 1983. Daarna verschenen achtereenvolgens: "Uit de School geklapt" (1985), "Kunst met Peren" (1988) en "De zingende Zwanenhals" (1990). Zijn eerste kinderboek "De Man van Wol" verscheen in 1988.
Samen met twee van de drie leden van het voormalig Klein Orkest stelde Harrie Jekkers in 1987 het kleinkunstprogramma "2 x 3 kwartier" samen. Gedurende twee seizoenen was dit programma te zien en te beluisteren in de kleine theaterzalen. Op 10 november 1990 werd de televisieregistratie door de VARA uitgezonden. Na dit eerste theaterprogramma bleken zijn begeleiders de optredens niet meer te kunnen combineren met hun overige werkzaamheden, waardoor Harrie Jekkers voor een moeilijke keuze kwam te staan: ophouden, nieuwe medewerkers zoeken, of alleen verder gaan. Hij koos voor het laatste en het resultaat was het succesvolle eerste soloprogramma "Het gelijk van de koffietent" (1990-1992). Daarin kon hij voor de teksten blijven samenwerken met co-auteur Koos Meinderts, terwijl de muzikale kant een belangrijke impuls kreeg door de medewerking van Ton Scherpenzeel als componist en arrangeur. Door de vele kwaliteiten van het programma nam de belangstelling van het publiek geweldig toe en sprak het voor de VARA-televisie vanzelf, dat ook deze soloproductie werd opgenomen, voor uitzending in het najaar van 1992.
Het lied "Terug bij af"(tekst Harrie Jekkers en Koos Meinderts, muziek Harrie Jekkers) werd in 1992 bekroond met de Annie M.G.Schmidt-prijs voor het beste lied uit de theaterproducties van het jaar 1991. In het najaar van 1992 begon Harrie Jekkers met zijn nieuwe tweede soloprogramma "Met een goudvis naar zee", dat werd doorgespeeld tot eind 1994. Op 8 november 1993 ontving Harrie Jekkers de "Nationale Scheveningen Cabaretprijs 1993" voor het programma "Met een goudvis naar zee". Vanaf half oktober 1995 tot juni 1997 bracht Harrie Jekkers zijn derde soloproductie "Het geheim van de Lachende Piccolo" in de Nederlandse theaters. Vervolgens nam hij een 'sabbatical' van twee jaar. In totaal heeft hij van 1987 t/m 1997 in vier theater-programma’s in Nederland en België gespeeld.
1999/2000/2001 ging Harrie Jekkers met Koos Meinderts de theaters in met het programma "Jekkers & Koos": het verhaal achter de liedjes en de verhalen.
Na een sabbatical van 14 jaar wilde Harrie weer eens op het podium staan, dit keer met zijn vriend Jeroen van Merwijk. Na een succesvolle try-out periode in voorjaar 2015, hebben zij besloten in het nieuwe seizoen 2015-2016 hun programma Jekkers & Jeroen “Als we zo vrij mogen zijn” te continueren.
Vanaf 2017 – 2019 zijn er 123 uitverkochte optredens geweest met Harrie Jekkers en Klein Orkest, dat geresulteerd is in 2 televisie uitzendingen bij BNNVARA in augustus/ september 2019.
Vanaf 2018 is Harrie Jekkers te zien met zijn soloprogramma "Achter de Duinen" in de Koninklijke Schouwburg te Den Haag op de zondagmiddagen, kijk voor meer informatie.
Hilversum, 2019
Met Jeroen van Merwijk
Met Koos Meinderts
Klein Orkest
Solo
Met Klein Orkest
Solo
Met Koos Meinderts